杜月笙是中国“三百年帮会第一人”，他曾将在上海滩呼风唤雨，但杜月笙没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，这其中有很多隐衷。
杜月笙鉴于多年来曾忠心跟随蒋，所以，他随即逃离了上海，不可能留在大陆！
但聪明的杜月笙，深知与蒋的关系早有嫌隙，倘若真是孑然一身跟随蒋去台湾，也没啥好果子吃，所以，选择去香港避难。
杜月笙逃到香港后，曾有意回上海落叶归根的。
不过，因为得知留下来的84岁黄金荣因抽大烟而被罚去扫大街一事，于是彻底断绝了回去的意愿。
杜月笙晚年曾说：“我曾经把蒋当兄弟，他却拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”
这一形象比喻，既是这位大亨对蒋怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹；杜月笙临终前销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。